Hermann Max Pechstein nasce il 31 dicembre 1881 a Zwickau, nel Regno di Sassonia, figlio di Hermann Franz e Lina Pechstein. Ha sei fratelli: Richard, Walter, Gertrud, Irma, Ernst e Hugo.
Nel 1896, dopo aver terminato la terza classe della scuola civica elementare, inizia un apprendistato di quattro anni presso il maestro imbianchino Rönnau. Contemporaneamente frequenta la scuola professionale e di categoria, che conclude nel 1900 con lode. Realizza i suoi primi dipinti a olio, tra cui La Geierwally, una copia di un'opera famosa.
Lavora in estate come pittore decoratore a Dresda e fa amicizia con Alexander Gerbig. In ottobre entrambi iniziano gli studi alla Regia Scuola d'Arte Applicata di Dresda e condividono un alloggio in Annenstraße.

Dopo un'estate come pittore decoratore a Dresda, nell'autunno del 1900 Hermann Max Pechstein inizia i suoi studi alla Regia Scuola di Arti Applicate di Dresda. Durante questo periodo nascono numerosi lavori di studio, tra cui raffigurazioni naturalistiche di piante e animali.

Lavorando per il suo insegnante Wilhelm Kreis, un architetto, Pechstein conosce Otto Gußmann nel 1902. Gußmann è professore di arte monumentale e spaziale presso la Regia Accademia di Belle Arti di Dresda.

Pechstein conclude i suoi studi alla Kunstgewerbeschule con lode. A Pasqua del 1903 entra nella classe di perfezionamento di Gußmann. In seguito racconta della sua attività su pitture murali, vetrate e mosaici per chiese ed edifici statali e comunali, finanziati grazie al successo in concorsi e a commissioni.

Pechstein inizia i suoi studi all'Accademia di Belle Arti di Dresda come allievo prediletto di Otto Gußmann, dove progetta vetrate, mosaici e dipinti murali.

Nella primavera del 1906 un dipinto viene rifiutato per la Secessione di Berlino. In estate Pechstein si unisce al gruppo di artisti Brücke ed espone opere alla Terza Esposizione Tedesca di Arti Applicate. A dicembre lascia l'accademia con il Premio di Stato Sassone (Premio di Roma) e riceve l'incarico per le vetrate del municipio di Eibenstock, nonché una borsa di studio accademica per viaggi di 1.000 marchi.

Nel 1907 la prima collezione del Brücke compie una tournée attraverso la Germania e Zurigo. Pechstein dipinge con Kirchner a Goppeln e conclude i suoi studi a settembre. Viaggia in Italia, dove visita città come Firenze e Roma, il che segna il suo orientamento artistico. A dicembre Pechstein arriva a Parigi ed è influenzato dalle opere di Cézanne, Gauguin e Matisse, stringe contatti con i Fauves e convince Kees van Dongen a unirsi al Brücke.

A Parigi lavora soprattutto su carta. Le collezioni del Brücke vengono mostrate in città tedesche, oltre che a Copenaghen e Oslo. Al suo ritorno in aprile, trascorre del tempo a Zwickau e Dresda, prima di trasferirsi a Berlino in agosto. Lì lavora inizialmente su commissioni per l'architetto Bruno Schneidereit e in seguito si dedica nuovamente a progetti artistici. In dicembre è presente con cinque opere alla mostra »Arti del disegno« della Secessione Berlinese.

Nel gennaio del 1909 Pechstein, Kirchner e Schmidt-Rottluff visitano la mostra di Matisse a Berlino e Pechstein conosce la sedicenne Charlotte Kaprolat, che gli fa da modella. La sua cattiva situazione finanziaria lo costringe a lavorare con gli acquerelli, mentre in primavera è presente alla mostra della Secessione di Berlino con tre dipinti e ne vende due. Egli descrive ciò come una svolta decisiva.

Nel giugno del 1909 trascorre l'estate a Nidden, dove lavora con Kirchner e Heckel, ed espone diversi dipinti al Museo Reale Alberto di Chemnitz. Dopo la mostra invernale della Secessione di Berlino, alla quale le sue opere riscuotono grande successo, l'anno successivo, nel 1910, viene eletto presidente della Nuova Secessione, che fonda insieme ad altri artisti.

Le sue opere, tra cui le litografie «Tanz» e «Karneval», nascono durante i suoi soggiorni a Dangast e presso gli stagni di Moritzburg. Nel marzo del 1911 sposa Charlotte Kaprolat e compie un secondo viaggio in Italia. Nel corso dell’anno tiene una moltitudine di mostre, nelle quali le sue opere vengono lodate grandemente.

Egli partecipa a importanti mostre a Berlino e a Monaco, ma esce dalla Brücke poiché trova troppo forti i vincoli dell'esporre insieme. Nel 1913 Pechstein compie diversi viaggi in Italia e a Gand, dove accetta un incarico per Walter Gropius. In questo anno nasce il suo primo figlio Frank.