Hermann Max Pechstein naît le 31 décembre 1881 à Zwickau, dans le royaume de Saxe, fils de Hermann Franz et de Lina Pechstein. Il a six frères et sœurs : Richard, Walter, Gertrud, Irma, Ernst et Hugo.
En 1896, après avoir terminé la troisième école primaire simple, il commence un apprentissage de quatre ans chez le maître peintre Rönnau. Parallèlement, il fréquente l'école des arts et métiers et de la corporation, qu'il termine en 1900 avec mention. Il réalise ses premières peintures à l'huile, dont *La Geierwally*, une copie d'une œuvre célèbre.
Il travaille l'été comme peintre en décors à Dresde et se lie d'amitié avec Alexander Gerbig. En octobre, tous deux entament des études à l'École royale des arts décoratifs de Dresde et partagent un logement sur l'Annenstraße.

Après un été passé comme peintre en décors à Dresde, Hermann Max Pechstein commence à l'automne 1900 ses études à l'École royale des arts décoratifs de Dresde. Pendant cette période, de nombreux travaux d'étude voient le jour, parmi lesquels des représentations naturalistes de plantes et d'animaux.

En travaillant pour son professeur Wilhelm Kreis, un architecte, Pechstein fait la connaissance d'Otto Gußmann en 1902. Gußmann est professeur d'art monumental et plastique à l'Académie royale des beaux-arts de Dresde.

Pechstein termine ses études à l'école des arts décoratifs avec mention très bien. À Pâques 1903, il entre dans la classe de maître de Gußmann. Plus tard, il relate son activité sur des peintures murales, des vitraux et des mosaïques pour des églises ainsi que pour des bâtiments étatiques et municipaux, financée par des succès à des concours et des commandes.

Pechstein commence ses études à l'Académie des beaux-arts de Dresde en tant qu'élève d'Otto Gußmann, où il conçoit des vitraux, des mosaïques et des peintures murales.

Au printemps 1906, un tableau est refusé pour la Sécession berlinoise. En été, Pechstein rejoint le groupe d'artistes Die Brücke et présente des œuvres à la Troisième exposition d'art décoratif allemand. En décembre, il quitte l'académie avec le prix d'État saxon (prix de Rome) et reçoit la commande de vitraux pour l'hôtel de ville d'Eibenstock ainsi qu'une bouse de voyage académique de 1 000 marks.

En 1907, la première collection de la Brücke fait une tournée en Allemagne et à Zurich. Pechstein peint avec Kirchner à Goppeln et termine ses études en septembre. Il se rend en Italie, où il visite des villes comme Florence et Rome, ce qui façonne son orientation artistique. En décembre, Pechstein arrive à Paris et est influencé par les œuvres de Cézanne, Gauguin et Matisse, noue des contacts avec les fauves et recrute Kees van Dongen pour la Brücke.

À Paris, il travaille surtout sur papier. Les collections du Brücke sont présentées dans des villes allemandes ainsi qu'à Copenhague et Oslo. Après son retour en avril, il passe du temps à Zwickau et Dresde avant de s'installer à Berlin en août. Là-bas, il travaille d'abord sur des commandes pour l'architecte Bruno Schneidereit, puis se consacre à nouveau à des projets artistiques. En décembre, il participe à l'exposition » Arts du dessin « (Zeichnende Künste) de la Sécession berlinoise avec cinq œuvres.

En janvier 1909, Pechstein, Kirchner et Schmidt-Rottluff visitent l'exposition Matisse à Berlin, et Pechstein fait la connaissance de Charlotte Kaprolat, âgée de seize ans, qui lui sert de modèle. Sa mauvaise situation financière l'oblige à travailler l'aquarelle, tandis qu'au printemps, il est représenté avec trois tableaux à l'exposition de la Sécession berlinoise et en vend deux. Il décrit cela comme une percée décisive.

En juin 1909, il passe l'été à Nidden, où il travaille avec Kirchner et Heckel, et expose plusieurs tableaux au musée König-Albert de Chemnitz. Après l'exposition d'hiver de la Sécession de Berlin, lors de laquelle ses œuvres rencontrent un vif succès, il est élu l'année suivante, en 1910, président de la Nouvelle Sécession, qu'il fonde avec d'autres artistes.

Ses œuvres, dont les lithographies « Tanz » et « Karneval », voient le jour lors de ses séjours à Dangast et aux étangs de Moritzburg. En mars 1911, il épouse Charlotte Kaprolat et entreprend un deuxième voyage en Italie. Au cours de l’année, il participe à de nombreuses expositions où ses œuvres sont louées.

Il participe à d'importantes expositions à Berlin et à Munich, mais quitte le groupe Die Brücke, car il trouve les contraintes de l'exposition collective trop fortes. En 1913, Pechstein se rend à plusieurs reprises en Italie et à Gand, où il accepte une commande de Walter Gropius. Cette même année naît son premier fils, Frank.